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吡啶和1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮的應用及生產方法

發布時間:2020-02-06 來源:網絡 閱讀:326

1.吡啶

英文名:pyridine

相對分子質量:79.10

分子式:C5H5N

外觀:無色或微黃色液體,有惡臭

結構式

熔點:-41.6℃

沸點:115.3℃

密度:0.9827g/m3

溶解性:能與水、醇、醚、石油醚、苯、油類等多種溶劑混溶。能溶解多種有機化合物與無機化合物

質量標準:無色或淡黃色液體。具有令人討厭的氣味;含量≥99.5%;沸點(115±1)℃

應用性能:

①用于制造維生素、磺胺類藥、殺蟲劑及塑料等。除用作醫藥、各種吡啶化合物的原料外,在化學工業和實驗室中作堿性溶劑使用。也是脫酸劑和酰化反應的優良溶劑,因為吡啶能與酰化劑結合形成N-酰基吡啶合物。吡啶與金屬鹽類或有機金屬化合物組成的吡啶溶液,以絡合物的形式用作聚合反應、氧化反應、丙烯腈的羰基化反應等的催化劑。還可用作硅橡膠穩定劑,陰離子交換膜的原料等。

②用作緩蝕劑,吡啶對金屬起到緩蝕作用,可直接加到酸洗液中,利用其吸附作用達到緩蝕作用

③用作分析試劑,廣泛用作溶劑,液相色譜洗脫劑。還用于有機合成

用量:用作鍋爐HCl酸洗緩蝕劑,一般濃度為0.3%~0.4%

安全性:常溫常壓不分解。禁止與酸類、強氧化劑、氯仿接觸。不宜使用銅制容器。貯存時避免和強氧化劑如過氧化物、硝酸等放在一起。貯存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混貯。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。貯存區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

生產方法:

(1)將乙醛(1.648mo1), 37%甲醛(1.665mol)和氨(3.096 mol)的混合物,于432℃反應,催化劑為SiO2-A12O3-Bi2O3 吡啶收率為48.4%。同時還生成β-甲基吡啶,改變操作條件,可調節吡啶和甲基吡啶的收率。此外,1,5-戊二胺鹽酸鹽,經加熱環合,在Pt催化劑存在下脫氫也可制得吡啶。工業上常用與苯或甲苯組成的共沸混合物進行共沸蒸餾脫水。同系物的分離除用分鎦法外,可用與氯化鋅或氯化汞形成加成化合物的方法精制。吡啶中所含的非堿性雜質,可以在酸性溶液中用水蒸氣蒸餾除去。

(2)對焦化過程中生成的焦爐氣中的吡啶堿進行回收處理得到吡啶,或者由乙醛、甲醛和氨的混合物反應可得吡啶。也可以將1,5-戊二胺鹽酸鹽加熱環合,在鉑催化劑存在下脫氫制得吡啶。

(3)以醛或酮與氨為原料的合成法:最普通的吡啶類的工業合成法是用價廉易得的各種醛或酮和氨反應,得到各種各樣的吡啶。飽和脂肪醛和氨的反應,3mol飽和脂肪醛和1mol氨形成吡啶環。理論上,氨的用量是醛或酮的1/2或1/3,但為防止收率及催化劑活性下降,通常過量0.9~9倍。反應條件是,混合氣空速為500~1000h-1,反應溫度為400~500℃。通常用氧化鉬-氧化硅系的催化劑,為提高收率、延長催化劑的壽命及便于再生而配入各種金屬。

2.1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮

英文名:1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone

分子式:C10H10N2O

結構式:

相對分子質量:174.20

外觀:白色粉末或結晶

熔點:126~128℃

沸點:287℃

密度:1.17g/mL

溶解性:溶于熱水、醇、酸、堿,微溶于苯,不溶于醚、石油醚

質量標準:淡黃色結晶或粉末,熔點127~129℃;含量≥98.0%

應用性能:

①主要用于生產醫藥安替比林、氨基比林、安乃近,也用于染料及彩色膠片染料、農藥及有機合成工業中,并可用作檢測維生素B12、CO、Fe、Cu、Ni等的化學試劑。

②本品為治療腦血管病新藥,用于減輕急性腦梗死所致的神經系統癥狀、日常生活活動障礙,本品的作用機制與現有的腦缺血治療藥不同,它是一種自由基清除劑,能強效地避免腦缺血所致的腦損傷,起到腦組織保護作用。國外臨床研究表明,在發病72h和24h內使用本品,對神經癥狀和日常生活活動障礙的改善,有效率分別為65%和74%,而安慰劑組分別為32%和25%。臨床用于治療腦梗死所致的神經功能損害,減輕病殘,促進康復。

③用于生產吡啶酮類酸性染料如酸性媒介棗紅BN、酸性媒介紅B、橙GR、弱酸性嫩黃G、中性棗紅D-BN、永固黃G、皮革噴涂紅GL、橙2RL、棕2RL/活性分散嫩黃3G、黃棕M-3GR等。

④在鹽酸介質中緩蝕效率高,可溶性好、低毒安全、原料廉價易得

用量:0.5%的緩蝕劑對20#鋼的緩蝕率可達98%

安全性:低毒,未見有危害的報道。在生產過程中發現有接觸過敏現象。吸入其蒸氣會刺激呼吸道,引起胸悶、咳嗽、食欲減退等癥狀。皮膚接觸后引起紅腫等。當脫離接觸后,一般癥狀即可消失,未見有持續效應

生產方法:

(1)用冰醋酸為原料,高溫裂解得乙烯酮,經聚合得雙乙烯酮,再進行氨解制得乙酰基乙酰胺。另以苯胺為原料,在酸性條件(鹽酸)下,經用NaNO2重氮化,再以亞硫酸氫銨和亞硫酸銨作還原劑進行還原,加硫酸水解生成苯肼,苯肼與乙酰基乙酰胺縮合生成本品。

(2)從制藥廠生產安乃近的中間體吡啶酮釜殘中制得。用過工業酒精抽提吡啶酮釜殘,濾去殘渣后,蒸干抽提液得到淡黃色柱狀結晶。


關鍵詞:吡啶 1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮

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